ไม่มีทางหนีพ้นความเสี่ยงที่มาพร้อมกับ เอฟเวอร์ตัน ในการแต่งตั้งผู้จัดการทีมของ คาร์โล อันเชล็อตติ ในเกมเมื่อ 18 เดือนที่แล้ว ในการเลือกที่จะไล่ล่าผู้จัดการทีมชาวอิตาลีรายนี้มากกว่าผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ ซึ่งรวมถึง เดวิด มอยส์ ซึ่ง เอฟเวอร์ตัน รู้ดีถึงศักยภาพของสโมสรที่โด่งดังยิ่งขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับประวัติความสำเร็จภายใต้การดูแลของเขา ซึ่งแสดงความสนใจหากบ้านของพวกเขาจำเป็นต้องจัดลำดับใหม่ สิ่งที่จะแทงใจแฟนบอลคือคำพูดของ คาร์โล อันเชล็อตติ เพียงหนึ่งสัปดาห์หลังจากที่บ้านครอบครัว ครอสบี ของเขาถูกขโมยและไม่นานหลังจากที่เขาสิ้นสุดการรอคอย 22 ปีของ เอฟเวอร์ตัน เพื่อชัยชนะที่ แอนฟิลด์ ในเดือนกุมภาพันธ์
เขากล่าวว่า “ผมอยากจะอยู่ที่นั่นเมื่อสนามใหม่เปิดขึ้น มันจะเป็นความสำเร็จที่ดีสำหรับฉัน การจะสิ้นสุดสัญญาที่นี่ในปี 2024 หมายความว่าคุณทำได้ดี และเมื่อคุณทำงานได้ดี สัญญาจะไม่หมดลงแค่ปี 2024 อย่างแน่นอน และมันก็จะดำเนินต่อไป เวลาที่ผมใช้ที่นี่เป็นเวลาหนึ่งปีและผมรู้สึกดีมาก ดังนั้นผมอยากจะอยู่ที่นี่ให้นานที่สุด”
แต่ เรอัล มาดริด ได้นักเตะจากทีมแชมป์ของ แชมเปี้ยนส์ลีก ถึง 3 ครั้งด้วย โดยกลับไปที่หน้าเก่าแบบเดียวกับที่พวกเขาแทนที่ ซานติอาโก้ โซลารี ด้วยซีเนดีน ซีดาน ในเดือนมีนาคม 2019 คณะกรรมการของ เอฟเวอร์ตัน จะประชุมกันในคืนวันอังคารเพื่อหารือเกี่ยวกับการเปลี่ยนตัว เป็นเรื่องที่ควรค่าแก่การจดจำว่า 61 ปีมาถึง กูดิสัน ปาร์ค ตั้งแต่แรกได้อย่างไร
หุ้นของเขาร่วงลงหลังจากการออกจาก นาโปลี อย่างรุนแรง ออเรลิโอ เด ลอเรนติส เจ้าของสโมสร กัลโช่ เซเรียอา ยุติการเข้าพัก 16 เดือน และไล่เขาออกไม่ถึงหนึ่งชั่วโมงหลังจากผ่านเข้ารอบน็อคเอาท์ แชมเปี้ยนส์ลีก
เดอ ลอเรนติส กล่าวถึงฟอร์มการเล่นในบ้านที่ย่ำแย่ นาโปลี อยู่อันดับที่ 7 ใน เซเรียอา พวกเขามี 8 แต้มตามหลังจากทีมในสี่อันดับแรกและ 17 คะแนนจากการเข้าร่วมการแข่งขัน การจากไปของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 10 ธันวาคม 2019 แต่เพียง 11 วันต่อมา เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าทีม เอฟเวอร์ตัน